多重ヘリカルナノグラフェンの高選択的な合成に成功ー最大136の立体異性体から目的生成物のみを選択的に合成ー

2026-10-08 東京科学大学

東京科学大学(Science Tokyo)の研究チームは、最大8つのらせん構造を持つ「多重ヘリカルナノグラフェン」を、目的の立体構造に高選択的に合成する手法を開発した。ナノグラフェンは次世代の炭素系電子材料として期待されるが、複数のらせん構造を導入すると立体異性体の種類が増え、目的の分子だけを得ることが困難だった。研究チームは、らせんの巻き方向を制御する[2+2+2]付加環化反応と、炭素骨格を環状につなぐショール反応を組み合わせた2段階の合成法を考案した。その結果、最大136種類の立体異性体が生じ得る8重ヘリカルナノグラフェンでも、目的とする構造の生成を選択的に実現した。さらに、合成した6重ヘリカルナノグラフェンは、蛍光量子収率50%の高効率な発光を示し、近赤外領域でのキラル光学特性も確認された。本技術は、複雑な炭素分子の精密合成を可能にし、次世代エレクトロニクスや高解像度バイオイメージングに向けた新しい機能性材料の開発に貢献すると期待される。

多重ヘリカルナノグラフェンの高選択的な合成に成功ー最大136の立体異性体から目的生成物のみを選択的に合成ー
本研究の概要図

<関連情報>

多重らせんナノグラフェンの鏡像異性体選択的およびジアステレオ選択的合成 Enantio- and diastereoselective synthesis of multi-helical nanographenes

Ryota Shimizu, Juntaro Nogami, Yuko Kishida, Futo Morita, Chihiro Maeda, Hidehiro Uekusa & Ken Tanaka
Nature Synthesis  Published:22 September 2026
DOI:https://doi.org/10.1038/s44160-026-01155-9

Abstract

Nanographenes, composed of two-dimensionally fused planar polycyclic aromatics, are promising candidates for organic optoelectronic applications due to their high chemical and thermal stability and efficient charge transport. However, their high planarity often leads to aggregation and poor solubility. Introducing helicene units at the nanographene periphery is an effective strategy to enhance solubility and impart chiroptical functionality. Here we report the enantio- and diastereoselective synthesis of hexabenzocoronene-based helical nanographenes bearing up to eight uniformly aligned helicene units via enantioselective [2+2+2] cycloaddition followed by a diastereoselective Scholl reaction. Systematic variation of aryl substituents within this synthetic platform affords a family of multi-helical nanographenes with tunable photophysical and chiroptical properties. A helical nine-armchair graphene nanoribbon bearing six peripheral helicene units is also accessible, exhibiting near-infrared emission with high fluorescence quantum yield and a distinct chiroptical response. Together, these results demonstrate a versatile platform for constructing complex chiral nanographenes with precise helicity control.

0502有機化学製品
ad
ad
Follow
ad
タイトルとURLをコピーしました