安定で強い反芳香族性を示す含窒素多環式化合物の合成に成功!

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2019-10-16 愛媛大学

【概要】

 愛媛大学大学院理工学研究科の沖 光脩 博士後期課程学生、髙瀬雅祥 准教授、森 重樹 特任講師、宇野英満 教授らのグループは、反芳香族性を示す拡張アザコロネンの合成に初めて成功しました。

 化学における最も重要な基本概念の一つである芳香族性は、環状共役化合物の性質に大きな影響をもたらす事が知られています。一般に、環内に 4n+2 個の π 電子を持つ化合物は芳香族性を示す事から安定な物質となり、プラスチックから医薬品、色素や有機エレクトロニクス材料など、我々の身の回りで多く用いられています。一方、環内に 4n 個の π 電子を持つ反芳香族化合物は、芳香族化合物とは対照的に安定性に欠けるため、化合物の合成やその基本的な性質の解明など、これまであまり研究が進んでいませんでした。

 今回、構成ユニットとしてピロールを用いることで、安定で強い反芳香族性を示す含窒素多環式化合物の合成に成功しました(図 1)。さらにその合成は、市販試薬からわずか3ステップで達成されました。今回の研究により、大量合成が可能で効率的な安定反芳香族化合物を合成する手法が見出されたことから、報告例が少ない反芳香族化合物の基本的な性質が明らかにされるだけでなく、新しい有機エレクトロニクス材料などへの応用が期待されます。

 この研究成果は、2019 年 10 月 2 日にアメリカ化学会で発行された「Journal of the American Chemical Society」誌電子版に掲載されました。

(図 1:分子内環化反応を用いた反芳香族性拡張アザコロネンの合成と酸化還元刺激による芳香族性のスイッチング)

(図 2:これまでのピロール縮環アザコロネン (HPHAC)とその酸化種の芳香族性)

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