インドールなどの化学的に安定なヘテロ芳香環に二酸化炭素を２分子導入する新手法を開発

2022-02-22

計算科学を用いた反応設計

計算科学を用いた反応設計

2022-02-22 北海道大学,科学技術振興機構

ポイント

ＡＦＩＲ法などの量子化学計算を巧みに用いて、開発前例のないダブルカルボキシル化反応を開発。
豊富で安価、低毒性な二酸化炭素（ＣＯ_２）を利用した化学合成に成功。
安定なヘテロ芳香環を原料として、医農薬品の合成中間体として期待される新物質の合成に成功。

北海道大学創成研究機構化学反応創成研究拠点（ＷＰＩ－ＩＣＲｅＤＤ）の美多剛特任准教授および同拠点拠点長・同大学院理学研究院の前田理教授らの研究グループは、二酸化炭素（ＣＯ_２）を炭素資源として用いて、インドールなどの化学的に安定なヘテロ芳香環にＣＯ_２を２分子導入する新反応の開発に成功しました。

ＣＯ_２は地球温暖化物質として知られ、世界的に排出規制が強化されつつある化合物ですが、有機合成化学の観点からすると安価で低毒性、かつ尽きることのない魅力的な炭素資源です。また、近年のカーボンニュートラル戦略に立脚した、ＣＯ_２の効率的かつ大規模なリサイクルが求められています。すなわち、ＣＯ_２から低コストかつ効率的に、持続可能社会を支えるための付加価値の高い有機化合物を創出し続ける研究は、天然資源の少ない日本にとって非常に重要です。

今回、研究グループは電気化学による電解還元法を用いることで、インドールなどの化学的に安定なヘテロ芳香環を脱芳香族化しながら、ＣＯ_２を２分子導入する新しい形式のダブルカルボキシル化反応の開発に成功しました。使用する原料の酸化還元電位や反応機構を量子化学計算（人工力誘起反応法（ＡＦＩＲ法）を含む）で予想しながら反応開発を進めることで、通常年単位の開発時間を要する新反応開発において、わずか８ヵ月でその開発に成功しました。

なお、本研究成果は、日本時間２０２２年２月２２日（火）公開の「ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ」誌のオンライン版にＡｒｔｉｃｌｅとして掲載される予定です。

本研究は、「ＪＳＴＥＲＡＴＯ（前田化学反応創成知能プロジェクト）」（ＪＰＭＪＥＲ１９０３）、「文部科学省世界トップレベル研究拠点プログラム（ＷＰＩ）」、「文部科学省科学研究費補助金挑戦的研究（萌芽）」（２１Ｋ１８９４５）、「上原記念生命科学財団」「公益信託医用薬物研究奨励富岳基金」「内藤記念科学振興財団」の支援のもとで行われました。

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