光とスズの協働による炭素-フッ素結合の変換

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入手容易な原料から含フッ素医薬品への短工程プロセス化に期待

2021-06-02 大阪大学,科学技術振興機構

ポイント
  • 特定の炭素-フッ素結合だけを変換することが可能に
  • 強固な炭素-フッ素結合の変換に光触媒とルイス酸であるスズ(Sn)の協働が効果的であることを量子化学計算で解明
  • 有機フッ素化合物は医薬品として重要であり、入手容易な有機フッ素化合物から新しい含フッ素医薬品の開発に期待

大阪大学 大学院工学研究科 大学院生 杉原 尚季さん(博士後期課程)、西本 能弘 准教授、安田 誠 教授らの研究グループは、パーフルオロ化合物のある特定の炭素-フッ素結合のみを選択的に切断し、他の官能基へと変換する新しい有機反応の開発に世界で初めて成功しました。

これまで、パーフルオロ化合物の炭素-フッ素結合は極めて強固であるために、安価・安全な可視光を照射するだけの温和な条件での変換反応は困難であり、複数の炭素-フッ素結合の中から特定の炭素-フッ素結合だけを選択的に変換することは達成されていませんでした。

今回、本研究グループは、光触媒存在下で、パーフルオロ化合物に対して有機スズ化合物を用いると、可視光を照射するだけで効率よく特定の炭素-フッ素結合が有用な官能基に変換されることを見いだしました。実験と理論の両面から、光触媒とルイス酸であるスズ(Sn)が協働することで、強固な結合の変換が加速されることを解明しました。有機フッ素化合物は医薬品としても注目されており、この研究により入手容易なパーフルオロ化合物から含フッ素医薬の迅速な合成が期待されます。

本研究成果は、米国化学会誌「Journal of the American Chemical Society」に、2021年6月2日(水)(日本時間)に公開されます。

本研究は、科学技術振興機構(JST)戦略的創造研究推進事業 CREST「「ルイス酸ー外部刺激」系によるイオン性中間体の活性化」(JPMJCR20R3)、文部科学省 科学研究費助成事業の一環として行われました。

詳しい資料は≫

<論文タイトル>
“Photoredox-Catalyzed C-F Bond Allylation of Perfluoroalkylarenes at the Benzylic Position”
DOI:10.1021/jacs.1c03760
<お問い合わせ先>

<研究に関すること>
安田 誠(ヤスダ マコト)
大阪大学 大学院工学研究科応用化学専攻
先導的学際研究機構 触媒科学イノベーション研究部門(兼任) 教授

<JST事業に関すること>
嶋林 ゆう子(シマバヤシ ユウコ)
科学技術振興機構 戦略研究推進部 グリーンイノベーショングループ

<報道担当>
大阪大学 工学研究科 総務課 評価・広報係
科学技術振興機構 広報課

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