2023-08-08 愛媛大学
研究の概要
愛媛大学大学院理工学研究科の髙瀬雅祥准教授、宇野英満教授らの研究グループは、同グループが開発に成功している反芳香族性を示す環拡張HPHAC (homoHPHAC) の置換基効果について検証を行いました。芳香族化合物における置換基効果は、反応速度や選択性、また化合物そのものの酸化・還元電位や吸収・発光スペクトルに及ぼす影響など、様々な化合物に対して詳細に検討されています。たとえば有機化合物を電子材料として用いるためには、適切な置換基を適切な位置に導入することが重要になっています。その一方、反芳香族化合物に関する同様の研究例はほとんどありません。同グループではこれまでに、ヘキサピロロヘキサアザコロネン （HPHAC） に関する研究を行い、多段階の安定な酸化還元特性や大環状共役にもとづいたグローバル芳香族性の発現などの性質を明らかにしてきました。さらにHPHACの環拡張類縁体であるhomoHPHACが、安定で強い反芳香族性を示す珍しい化合物であることを報告しています。本研究では、電子供与性〜電子吸引性をもつ置換基を導入したhomoHPHACの誘導体が新たに合成され、構造、光学、酸化還元、磁気的性質、芳香族性などに及ぼす影響が明らかにされました。
研究成果は、2023年6月6日にイギリス王立化学会誌 「Chemical Science」 の電子版に掲載されました。
研究のポイント
- 多様性のある安定な反芳香族化合物（homoHPHAC+）の合成法を開発した。
- 電子供与〜吸引性置換基を有するhomoHPHAC+のグローバル反芳香族性ならびに芳香族性に及ぼす置換基効果の解明した。
反芳香族化合物における置換基効果の実証
論文情報
掲載誌：Chemical Science
題名：Substituent Effects on Paratropicity and Diatropicity in π-Extended Hexapyrrolohexaazacoronene
（和訳：π拡張ヘキサピロロヘキサアザコロネンの常磁性、反磁性項に及ぼす置換基効果）
著者：Masayoshi Takase, Toranosuke Takata, Kosuke Oki, Shigeki Mori, and Hidemitsu Uno
DOI：10.1039/D2SC07037E (June 06, 2023)
URL：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/sc/d2sc07037e
本件に関する問い合わせ先
愛媛大学大学院理工学研究科
准教授 髙瀬 雅祥
