簡便で環境に優しいクロスカップリング重合法を開発

国立大学法人筑波大学　数理物質系　神原貴樹教授、国立研究開発法人物質・材料研究機構　安田剛主幹研究員らの共同研究グループは、有機電子光デバイス用高分子半導体を合成するための新しい合成技術の開発に成功しました。従来よりも簡便なプロセスで高分子半導体を製造できるだけでなく、省資源・低環境負荷な生産も可能となるため、有機EL素子や有機薄膜太陽電池などの有機電子光デバイスの普及に広く貢献が期待される発見です。

有機電子光デバイスを構成する材料の一つであるπ共役高分子は、これまで主にクロスカップリング反応を利用して合成されてきました。この反応は多様な高分子合成を可能にする一方で、スズやホウ素、ハロゲンなどを官能基として利用するために、必然的にそれらの官能基を持つ原料 (モノマー) を事前に合成する必要がありました。さらに、これらの官能基に関連した副生成物を反応後に高分子から分離・除去しなくてはなりませんでした。

本研究グループは、2種類の芳香族化合物のC-H結合を直接反応点として利用する原子効率の高いクロスカップリング反応を用いることにより、高分子半導体が得られるまでの合成ステップを2工程以上削減することを可能としました。さらに、酸素を最終酸化剤として利用することで、酸化剤の使用量を大幅に低減するとともに、この反応で生成する主な副生成物は無害な水となりました。 この反応では、異なる機能を有する2種類のモノマーを原料に用いると、それぞれの機能を合わせ持つ高分子半導体が創出できます。今回は、電子輸送性モノマーと正孔輸送性のモノマーを重合することで、電子・正孔両電荷輸送性型の高分子半導体の開発に成功しました。これを薄膜化してデバイスを作製したところ、電子、正孔が再結合して発光する有機EL素子の材料として機能することが確認できました。このように本反応は、様々な機能を有する高分子半導体を、従来の合成技術よりも省資源・低環境負荷で製造するプロセスを提供します。

本研究の成果は、ACS Macro Lettersのオンライン版に2017年12月26日付で公開されました。

*本研究は、文部科学省科研費基盤研究(B) (17H03063) の支援を受けて実施されました。