マンニッヒ反応における40 年来の問題を解決~アミドやエステルを原料として直接用いる触媒的不斉マンニッヒ反応を開発~

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注5 ハイブリッド触媒系
独立した機能を持つ複数の触媒(あるいは触媒部位)の働きを重奏的に活かした触媒系。ここでは光学活性な金属塩触媒と強塩基触媒とがハイブリッドした触媒系のことを指す。

注6 触媒的不斉合成
わずかな不斉源(不斉配位子)を用いて理論的に無限の片方の鏡像異性体を合成する手法。野依良治らが2001年にノーベル化学賞を受賞している。鏡像異性体とは、鏡に映した像が元の像と重なり合わない関係(右手と左手の関係)にある分子構造を持つ分子のこと。

注7 光学活性化合物
不斉点をもつ化合物の二つの鏡像異性体のうち、片方の異性体が過剰に存在している状況の化合物。

注8 不斉選択性
片方の鏡像異性体をどれだけ優先的(選択的)に得られたかを示す値。光学収率(enantiomeric excess, ee(%))で表す。両鏡像体の比率が99:1の場合、98% eeとなる。

注9 原子効率性
反応で用いた原料に含まれる原子うち、どのくらいの割合の原子が生成物に含まれたかを示す値。原料中の原子の生成物に取り込まれる割合が高いほど原子効率が高いという。生成物に取り込まれなかった原子は廃棄物となる。

注10 脱プロトン化
炭素―水素結合の水素原子をプロトン(H+)として除く反応。残された炭素原子はアニオン性(負電荷)を帯びる。

注11 クラウンエーテル
複数の酸素原子が構造上に規則正しく存在する環状のエーテル化合物。

注12 カリウムエノラート
カルボニル化合物のカルボニル基の隣(α位)の炭素原子上の水素原子がカリウム塩基によって脱プロトン化をされて生成する反応性の高い化学種。生成する負電荷はカルボニル基由来の酸素原子上に主に存在し、カルボニル炭素とα位の炭素原子の結合が二重結合性を帯びる。カリウムイオンは酸素原子と主に相互作用している。

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