有機リチウム試薬の簡便かつ環境に優しい合成法の開発~溶媒使用量を劇的に削減可能な新規有機合成プロセスの構築へ~

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2025-02-26 北海道大学

(総合イノベーション創発機構化学反応創成研究拠点 准教授 久保田浩司)

ポイント

●環境負荷の大きい有機溶媒の使用量を最小限に抑えた有機リチウムの新規発生手法の開発に成功。
●ボールミルという粉砕装置を用いることで、従来法と比較して実験操作の大幅な簡便化に成功。
●環境調和型の新しい物質生産プロセスの拡充並びに生産プロセスのコストダウンの実現に期待。

概要

北海道大学総合イノベーション創発機構化学反応創成研究拠点(WPI-ICReDD)、同大学大学院工学研究院の伊藤 肇教授、久保田浩司准教授らの研究グループは、ボールミルという粉砕機を用いたメカノケミカル法を活用し、有機合成の歴史の中で最も幅広く利用されてきた反応剤の一つである有機リチウム試薬を、有機溶媒をほとんど用いない条件で合成し、有機合成に利用する手法を開発しました。

一般的に有機リチウム試薬は、水や空気を厳密に除去した反応容器内において、高純度の有機溶媒を使用し、慎重に温度管理を行いながら調製され、有機合成に利用されています。有機リチウム試薬はその高い反応性のため、有機合成において広く利用されてきましたが、その合成及び反応には、このような煩雑な実験操作や多量に有機溶媒を用いる必要があるという問題点がありました。

研究グループは、ボールミルという粉砕機を用いることで実験操作を簡便化し、空気下・室温で有機溶媒をほとんど使用せずに、有機リチウム試薬を調製し、有機合成に利用することに成功しました。具体的には、ボールミルで活性化された金属リチウムが、迅速に有機ハロゲン化物と反応し、有機リチウム試薬を生成することを見出しました。また、従来法では出発原料として用いることが困難な難溶性有機ハロゲン化物や有機フッ化物も、有機リチウム試薬の前駆体として利用可能であることが明らかになりました。今後、本手法を用いることで、環境調和型省溶媒メカノケミカル有機合成プロセスの開発が期待できます。

本研究成果は、2025年2月21日(金)公開のNature Synthesis誌にオンライン掲載されました。

論文名:Mechanochemical activation of metallic lithium for the generation and application of organolithium compounds in air(空気下で実施可能な金属リチウムのメカニカルな活性化を利用した有機リチウム試薬の発生と応用)
URL:https://doi.org/10.1038/s44160-025-00753-3

詳細はこちら

メカノケミカル法を用いることで、空気下・室温で有機溶媒をほとんど使用せずに、有機リチウム試薬を調製し、有機合成に利用することに成功。医薬品や機能性材料の合成において、生産プロセスのコストカット及び環境負荷の軽減につながることが期待される。

0502有機化学製品
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