従来と真逆の合成戦略により8の字型分子構造を構築 ~キラル有機材料の開発に役立つ基盤技術として期待~

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2024-09-24 名古屋大学,科学技術振興機構

従来と真逆の合成戦略により8の字型分子構造を構築 ~キラル有機材料の開発に役立つ基盤技術として期待~

ポイント
  • 平面π共役分子の骨格内部の結合を開裂する新たな合成法を開発した。
  • これにより、8の字型構造を持つ非平面π共役分子を簡便かつ大スケール、高エナンチオ選択的に合成することが可能となった。
  • 本成果はキラル有機材料を開発するための基盤技術として期待できる。

名古屋大学 大学院工学研究科の福井 識人 講師らの研究グループは、平面π共役分子の骨格内部の結合を開裂するという独自の合成戦略に基づき、8の字型構造を持つ非平面π共役分子の実用的合成法を開発しました。

8の字型にねじれた構造を持つキラルπ共役分子は、汎用はんようされるキラルπ共役分子と比べて高い対称性の構造を持ちます。この構造的特徴のため、8の字型π共役分子は優れた円偏光発光特性を示し、3Dディスプレイ材料や暗号通信材料の基盤骨格として有望です。しかし、8の字型π共役分子は合成の標的としてはくせ者で、その骨格構築を従来のボトムアップ型合成戦略に基づく部分骨格同士の結合形成によって実施する場合、大量合成と不斉合成のいずれもが困難でした。

本研究では、平面π共役分子の骨格内部の結合を切るという、従来とは真逆の合成戦略によって、8の字型π共役分子を市販の原料から簡便かつ大スケール、高エナンチオ選択的に合成することに成功しました。さらには、得られた分子を変換することで熱活性化遅延蛍光と高効率な円偏光発光特性を両立する新材料を開発しました。本研究成果は、8の字型π共役分子の構造特異性を活かした材料開発を進める上での基盤技術として期待できます。

本研究成果は、2024年9月24日(日本時間)に米国科学誌「Journal of the American Chemical Society」オンライン版に掲載されます。

本研究は、日本学術振興会科学研究費助成事業 基盤研究(B)「π共役分子の骨格内部の結合開裂を基盤とする新物質創製」(24K01467)、学術変革領域研究(A)「動的エキシトンの学理構築と機能開拓」(23H03947)、学術変革領域研究(A)「高密度共役の科学」(20H05867)、および科学技術振興機構 戦略的創造研究推進事業 さきがけ「π共役分子の内部を探索空間とする未来材料の創製」(JPMJPR21Q7)の支援のもとで行われたものです。

<プレスリリース資料>
  • 本文 PDF(1.11MB)
<論文タイトル>
“Inner-Bond-Cleavage Approach to Figure-Eight Macrocycles from Planar Aromatic Hydrocarbons”
DOI:10.1021/jacs.4c07985
<お問い合わせ先>

<研究に関すること>
福井 識人(フクイ ノリヒト)
名古屋大学 大学院工学研究科 講師

<JST事業に関すること>
安藤 裕輔(アンドウ ユウスケ)
科学技術振興機構 戦略研究推進部 グリーンイノベーショングループ

<報道担当>
名古屋大学 総務部 広報課
科学技術振興機構 広報課

0502有機化学製品
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